Περίληψη |
Ένα σημαντικό βιολογικό μόριο, το οποίο καταλύει την αναγωγή του Ο2 προς το σχηματισμό Η2Ο είναι η κυτοχρωμική c οξειδάση. Η ενέργεια που εκλύεται χρησιμοποιείται για την παραγωγή ATP, καθώς τα πρωτόνια ρέουν πίσω στη μιτοχονδριακή μήτρα μέσω της ATP συνθάσης. Η δομή του ενεργού της κέντρου είναι γνωστή από κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ. Παρόλα αυτά, αρκετά σημεία παραμένουν ανεξιχνίαστα όπως για παράδειγμα ο ρόλος του χαλκού CuB και της τυροσίνης, στη δέσμευση και την αναγωγή του Ο2. Επομένως, για να κατανοήσουμε καλύτερα το μηχανισμό κατάλυσης, είναι σημαντικό να συνθέσουμε βιομιμητικές ενώσεις-μοντέλα, που θα προσομοιάζουν δομικά το ενεργό κέντρο του ενζύμου. Για το σκοπό αυτό, παρασκευάστηκαν δυο καινούργιες πορφυρίνες 1, 2, ως ενώσεις- μοντέλα για την κυτοχρωμική c οξειδάση, φέροντας ένα μόριο τυροσίνης συνδεδεμένο με το πορφυρινικό δακτύλιο. Η σύνθεση της πορφυρίνης 1 έγινε με αντίδραση νιτροβενζαλδεΰδης και διπυρρομεθανίου, το οποίο φέρει ογκώδεις ομάδες, ώστε να γίνεται ευκολότερα ο διαχωρισμός των α,α- και α,β-ισομερών. Έπειτα ένα μόριο που αποτελούνταν από πυριδίνες (θέση δέσμευσης του Cu) και ένα μόριο τυροσίνης προστέθηκαν στον πορφυρινικό δακτύλιο με αμιδικούς δεσμούς. Από την άλλη πλευρά η πορφυρίνη 2 είχε σαν βάση το α,α,α,α-ισομερές της τέτρα- αμινοπορφυρίνης. Τέλος, ένα μόριο Ν,Ν΄,Ν΄΄-τριβένζυλο-τρις(αμινοέθυλο)αμίνης και ένα μόριο τυροσίνης προστέθηκαν στην πορφυρίνη με δεσμό ουρίας και αμιδικό δεσμό αντίστοιχα.
|