Your browser does not support JavaScript!

Αρχική    Σύνθεση βιοδραστικών ενώσεων με τη χρήση του οξυγόνου απλής κατάστασης  

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

Προσθήκη στο καλάθι
[Προσθήκη στο καλάθι]
Κωδικός Πόρου 000406663
Τίτλος Σύνθεση βιοδραστικών ενώσεων με τη χρήση του οξυγόνου απλής κατάστασης
Άλλος τίτλος Synthesis of bioactive compounds using singlet oxygen
Συγγραφέας Κοτζαμπασάκη, Βασιλική
Σύμβουλος διατριβής Στρατάκης, Μανώλης
Μέλος κριτικής επιτροπής Ορφανόπουλος, Μιχαήλ
Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος
Σμόνου, Ιουλία
Ηλιόπουλος, Αριστείδης
Σπύρος, Απόστολος
Περίληψη Στην παρούσα ερευνητική εργασία παρουσιάζεται η αξιοποίηση της αντίδρασης [4+2] κυκλοπροσθήκης του διεγερμένου οξυγόνου με φουρανικά υποστρώματα στην ανάπτυξη νέων μεθοδολογιών, καθώς και η εφαρμογή τους στη σύνθεση φυσικών προϊόντων. Τα αποτελέσματα συνοψίζονται ως εξής: - Παρουσιάζεται η μεθοδολογία σύνθεσης μιας νέας κατηγορίας μη πεπτιδικών ενώσεων, πιθανών μιμητών του τετραπεπτιδίου AVPI της πρωτεΐνης Smac/Diablo. Η πρωτεΐνη αυτή έχει την ικανότητα να επάγει την απόπτωση των κυττάρων στον ανθρώπινο οργανισμό, μέσω πρόσδεσης αυτού του Ν-τελικού τετραπεπτιδίου της στους ανθρώπινους Χ-linked αναστολείς των πρωτεϊνών απόπτωσης (XIAPs). Ως μιμητής αυτού του τετραπεπτιδίου θα μπορούσε να λειτουργήσει το δομικό μοτίβο των δικυκλικών λακταμών του Meyers, η σύνθεση των οποίων περιλαμβάνει ως στάδιο-κλειδί τη φωτοξείδωση ενός απλού φουρανικού υποστρώματος. Η συνθετική πορεία που εφαρμόστηκε προσφέρεται για το σχηματισμό μιας μικρής βιβλιοθήκης μορίων για βιολογική αποτίμηση. - Αναπτύχθηκε μια νέα, εξαιρετικά αποτελεσματική μεθοδολογία για τον τοποεκλεκτικό και ποσοτικό σχηματισμό γ-υδροξυβουτενολιδίων μέσω φωτοξείδωσης 2-θειοφαινυλο-υποκατεστημένων φουρανίων. Η θειοφαίνυλο ομάδα προσανατολίζει το σχηματισμό των γ-υδροξυβουτενολιδίων. Προτείνεται ότι η μετατροπή αυτή λαμβάνει χώρα μέσω ομολυτικής διάσπασης του ενδοϋπεροξειδίου που προκύπτει από την [4+2] κυκλοπροσθήκη του 1Ο2 στο φουρανικό δακτύλιο. - Παρουσιάστηκε για πρώτη φορά στη βιβλιογραφία η ολική σύνθεση του φυσικού προϊόντος (+)-yaoshanenolide B, που έχει ως στάδιο «κλειδί» μια ενδο-εκλεκτική αντίδραση κυκλοπροσθήκης [4+2] Diels-Alder στη βάση ενός βιομιμητικού σεναρίου. Μέσω ολοκλήρωσης της συνθετικής μας πορείας, διαπιστώθηκε ότι η πραγματική δομή του (+)-yaoshanenolide Β δεν είναι η προταθείσα από την ερευνητική ομάδα που την απομόνωσε, αλλά ένα διαστερεομερές της.
Φυσική περιγραφή xiii, 213 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ.
Γλώσσα Ελληνικά
Θέμα (+)-yaoshanenolide B
2-thiophenyl furans
2-θειοφαίνυλο φουράνια
Bicyclic γ-lactams
Biomimetic synthesis
Diels-Alder reaction
Furan photoxidation
Non-peptidic AVPI-mimics
Selectivity
Singlet oxygen
Smac/Diablo, AVPI
Smac/Diablo, AVPI
Αντίδραση Diels-Alder
Βιομιμητική σύνθεση
Διεγερμένο μοριακό οξυγόνο απλής κατάστασης (1Ο2)
Δικυκλικές γ-λακτάμες
Μη πεπτιδικές ενώσεις-μιμητες AVPI
Φωτοξείδωση φουρανίων
γ-hydroxybutenolides
γ-υδροξυβουτενολίδια
Ημερομηνία έκδοσης 2017-03-14
Συλλογή   Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Διδακτορικές διατριβές
  Τύπος Εργασίας--Διδακτορικές διατριβές
Εμφανίσεις 207

Ψηφιακά τεκμήρια
No preview available

Προβολή Εγγράφου
Εμφανίσεις : 22