E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Methylene blue catalysed oxidation of 2-oxindoles to isatins and photocatalysed reductive cyclization of 2-enones

Αρχική Methylene blue catalysed oxidation of 2-oxindoles to isatins and photocatalysed reductive cyclization of 2-enones

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000428509

Τίτλος

Methylene blue catalysed oxidation of 2-oxindoles to isatins and photocatalysed reductive cyclization of 2-enones

Άλλος τίτλος

Καταλυόμενη από μπλε του μεθυλενίου οξείδωση 2-οξινδολίων σε ισατίνες και φωτοκαταλυόμενη αναγωγική κυκλοποίηση 2-ενονών

Συγγραφέας

Σφακιανάκη, Καλλιόπη Π.

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Μέλος κριτικής επιτροπής

Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Στρατάκης, Μανώλης

Περίληψη

Στο Κεφάλαιο 1 περιγράφεται η μεθοδολογία που αναπτύχθηκε για τη σύνθεση 3-υδροξυ-2-οξινδολίων και ισατινών. Οι ενώσεις αυτές παρουσιάζουν πληθώρα βιολογικών δραστικοτήτων και αποτελούν πολύτιμους σκελετούς στην οργανική σύνθεση. Για τη σύνθεση τους, 2-οξινδόλια υποβλήθηκαν σε συνθήκες αντίδρασης, οι οποίες περιελάμβαναν τη ΜeOH ως διαλύτη, το μπλε του μεθυλενίου ως ριζικό εκκινητή και το μοριακό οξυγόνο ως οξειδωτικό. Συνολικά, επιτεύχθηκε η σύνθεση 9 οξειδωμένων παραγώγων των 2-οξινδολίων σε ένα στάδιο και σε αρκετά καλές αποδόσεις. Στο Κεφάλαιο 2 παρουσιάζεται η σύνθεση υποκατεστημένων κυκλοπεντανίων ξεκινώντας από 2-ενόνες. Οι 2-ενόνες, που χρησιμοποιήθηκαν, διαλύθηκαν σε διαλύτη EtOH, ακολούθησε προσθήκη των Hantzsch ester (ΗΕ), DIPEA και της eosin Y και το προκύπτον μίγμα ακτινοβολήθηκε με ορατό φως προς σχηματισμό των αντίστοιχων κυκλοπεντανίων. Τα όρια και η ευρύτητα της χρήσης της συγκεκριμένης μεθοδολογίας είναι υπό διερεύνηση. Τέλος, αναπτύχθηκε μία νέα συνθετική μεθοδολογία αναγωγής του διπλού δεσμού 2,3-ακόρεστων 1,4-δικετονών. Η ακόρεστη 1,4-δικετόνη προέκυψε ύστερα από φωτοξείδωση ενός φουρανίου, ακολουθούμενη από κατεργασία με Me2S. Στη συνέχεια, χρησιμοποιώντας την ήπια συνθετική μέθοδο, που προαναφέρθηκε, επιτεύχθηκε η αναγωγή της 2,3-ακόρεστης 1,4-δικετόνης στην αντίστοιχη κορεσμένη 1,4-δικετόνη.

Φυσική περιγραφή

xv, 92 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Αγγλικά, Ελληνικά

Θέμα

1,4-diketones

1,4-δικετόνες

2- ενόνες

3-hydroxy-2-oxindoles

3-υδροξυ-2-οξινδόλια

Cyclopentanes

Eosin Y