E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Σύνθεση του ABCDE πολυκυκλικού σκελετού των φυσικών προϊόντων Pectenotoxins και α,β-ακόρεστων γ-λακταμών με φωτοξείδωση φουρανίων

Αρχική Σύνθεση του ABCDE πολυκυκλικού σκελετού των φυσικών προϊόντων Pectenotoxins και α,β-ακόρεστων γ-λακταμών με φωτοξείδωση φουρανίων

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000397556

Τίτλος

Σύνθεση του ABCDE πολυκυκλικού σκελετού των φυσικών προϊόντων Pectenotoxins και α,β-ακόρεστων γ-λακταμών με φωτοξείδωση φουρανίων

Άλλος τίτλος

Synthesis of the ABCDE-ring skeleton of the natural products the Pectenotoxins and α,β-unsaturated-γ-lactams by photooxidation of furans

Συγγραφέας

Κουριδάκη, Αντωνία Εμμ

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Μέλος κριτικής επιτροπής

Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Σμόνου, Ιουλία
Ορφανόπουλος, Μιχαήλ
Στρατάκης, Εμμανουήλ
Δημάδης, Κωνσταντίνος
Σπύρος, Απόστολος

Περίληψη

Στο πρώτο κεφάλαιο της παρούσας διδακτορικής διατριβής περιγράφεται συνοπτικά η χημεία του διεγερμένου μοριακού οξυγόνου απλής κατάστασης. Αναφέρονται οι μέθοδοι παραγωγής του, οι αντιδράσεις στις οποίες συμμετέχει και οι εφαρμογές που βρίσκουν αυτές σε διάφορα επιστημονικά πεδία, και ιδιαίτερα στο πεδίο της οργανικής σύνθεσης. Το δεύτερο κεφάλαιο πραγματεύεται την σύνθεση των σκελετών CDE και ABCDE των φυσικών προϊόντων pectenotoxins. Αρχικά παρουσιάζεται η συνθετική προσέγγιση του δακτυλίου C και η περαιτέρω παραγοντοποίησή του προς τον σχηματισμό μιας κατάλληλα υποκατεστημένης φουρανικής ένωσης, η οποία οδηγεί στον σχηματισμό του CDE σκελετού μέσω αντίδρασης φωτοξείδωσης. Έπειτα παρουσιάζεται η σύνθεση του πολυπλοκότερου τμήματος ABCDE των φυσικών προϊόντων μέσω φωτοξείδωσης ενός διφουρανικού υποστρώματος. Οι δομικά περίπλοκοι αυτοί σκελετοί συντέθηκαν σε ένα μόνο στάδιο, μετά από σύνθετους διαδοχικούς μετασχηματισμούς που εκκινούνται από φωτοξείδωση απλών φουρανίων. Στο τρίτο κεφάλαιο αναπτύσσεται μια μεθοδολογία σύνθεσης α,β-ακόρεστων γ-λακταμών σε ένα μόνο στάδιο, μέσω φωτοξείδωσης φουρανίων, χρησιμοποιώντας methylene blue ως φωτοευαισθητοποιητή. Παράλληλα διερευνάται ο ρόλος του methylene blue ως οξειδωτικός καταλύτης και προτείνεται ο μηχανισμός σχηματισμού των α,β-ακόρεστων γ-λακταμών. Η μεθοδολογία εφαρμόστηκε επιτυχώς σε ποικιλία φουρανικών υποστρωμάτων, οδηγώντας σε δομικά μοτίβα που περιλαμβάνονται σε σειρά φυσικών προϊόντων με αξιοσημείωτη βιολογική δραστικότητα.

Φυσική περιγραφή

204 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

5- υλιδενοπυρρολ-2(5Η)-όνες

5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones

5-ylidenepyrrol-2(5H)- ones

5-υδροξυ-1Η-πυρρολ-2(5Η)-όνες

Methylene blue

Singlet oxygen

Διεγερμένο οξυγόνο