E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Βιομιμητική συνθετική προσέγγιση των φυσικών προϊόντων Cordioquinones, Acremines και Microphyllones

Αρχική Βιομιμητική συνθετική προσέγγιση των φυσικών προϊόντων Cordioquinones, Acremines και Microphyllones

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000352216

Τίτλος

Βιομιμητική συνθετική προσέγγιση των φυσικών προϊόντων Cordioquinones, Acremines και Microphyllones

Άλλος τίτλος

Biomimetic synthetic approach of the natural products cordiaquinones, acremines ans microphyllones

Συγγραφέας

Αρκούδης, Ηλίας Δημητρίου

Σύμβουλος διατριβής

Στρατάκης, Εμμανουήλ

Περίληψη

Στην παρούσα ερευνητική εργασία πραγματοποιήθηκε επιτυχώς μια απλή, γρήγορη και ταυτόχρονα βιομιμητική σύνθεση των φυσικών προϊόντων cordiaquinones B, C, J & K, acremine C & G και allomicrophyllone, ενώ συνετέθη και ο σπειροειδής [6,6,5] καρβοκυκλικός δομικός σκελετός του φυσικού προϊόντος przewalskin B. Η αντίδραση «κλειδί» στην πορεία σύνθεσης των cordiaquinones C, J & K είναι η εκλεκτική μονοκυκλοποίηση ενός εποξυ πολυενικού τερπενοειδούς, με προσρόφηση στις κοιλότητες του ζεόλιθου NaY, ή η όξινα καταλυόμενη (SnCl₄) κυκλοποίηση ενός ναφθοκινονικού εποξειδίου που χρησιμοποιήθηκε στην περίπτωση της cordiaquinone Β. Το κρίσιμο βήμα για την σύνθεση των acremine G και allomicrophyllone είναι μια αντίδραση Diels-Alder υψηλής τοποεκλεκτικότητας και στερεοεκλεκτικότητας. Τέλος, για τη σύνθεση του δομικού καρβοκυκλικού σκελετού της przewalskin αντίδραση «κλειδί» είναι μια όξινα καταλυόμενη κυκλοποίηση με ClSO₃H.

Φυσική περιγραφή

193 σ. : εικ., πίν. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

Diels-Alder reaction

Lewis acid

biomimetic synthesis

cyclization

epoxy terpenes

natural products

selectivity