E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Σύνθεση πολύπλοκων σκελετών φυσικών προϊόντων μέσω φωτοξείδωσης απλών φουρανίων

Αρχική Σύνθεση πολύπλοκων σκελετών φυσικών προϊόντων μέσω φωτοξείδωσης απλών φουρανίων

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000387779

Τίτλος

Σύνθεση πολύπλοκων σκελετών φυσικών προϊόντων μέσω φωτοξείδωσης απλών φουρανίων

Άλλος τίτλος

Synthesis of complex natural product skeletons via photooxidation of simple furans

Συγγραφέας

Αλεξοπούλου, Ιωάννα Αχιλλέα

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Μέλος κριτικής επιτροπής

Στρατάκης, Εμμανουήλ
Βουρλούμης, Διονύσιος
Ορφανόπουλος, Μιχάλης
Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Σμόνου, Ιουλία
Μήλιος, Κωνσταντίνος

Περίληψη

Στο πρώτο κεφάλαιο της παρούσας διδακτορικής διατριβής περιγράφεται η σύνθεση των δικυκλικών γ-λακταμών του Meyer, οι οποίες αποτελούν εξαιρετικά υποστρώματα για την σύνθεση μιας μεγάλης ποικιλίας τόσο φυσικών όσο και μη φυσικών ενώσεων με σπουδαία βιολογική δραστικότητα. Συγκεκριμένα παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία που εκκινείται με φωτοξείδωση απλών υποκατεστημένων φουρανίων, τα οποία μπορούν να παρασκευαστούν με απλές διαδικασίες, ακολουθούμενη από διαδοχικές αντιδράσεις ώστε να αποδοθούν οι πολυ-υποκατεστημένες δικυκλικές γ- λακτάμες σε ένα συνθετικό βήμα. Στο δεύτερο κεφάλαιο περιγράφεται η σύνθεση των 4-υδροξυ και 4-μεθοξυ-2- κυκλοπεντενονών. Οι ενώσεις αυτές χρησιμοποιούνται στην σύνθεση πολυάριθμων βιολογικά δραστικών προϊόντων. Στην παρούσα διατριβή, εισάγεται μια γενική μεθοδολογία μετασχηματισμού κατάλληλα υποκατεστημένων φουρανίων στα επιθυμητά προϊόντα, σε ένα συνθετικό βήμα. Σύμφωνα με αυτήν, το διεγερμένο οξυγόνο απλής κατάστασης εκκινεί σύνθετους διαδοχικούς μετασχηματισμούς ώστε να αποδοθούν οι 4-υδροξυ-2-κυκλοπεντενόνες. Στο τρίτο κεφάλαιο περιγράφεται η σύνθεση του [6,5,5]-συμπυκνωμένου- σπειροκεταλικού σκελετού των φυσικών προϊόντων Macrodasine A, B, C και G. Η διαδικασία περιλαμβάνει μια [4+2]-κυκλοπροσθήκη μεταξύ του διεγερμένου οξυγόνου απλής κατάστασης και ενός κατάλληλα υποκατεστημένου φουρανίου, ακολουθούμενη από δύο διαδοχικές κυκλοποιήσεις σε ένα και μόνο συνθετικό στάδιο.

Φυσική περιγραφή

xvii, 196 σ : πίν., σχήμ. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

Cyclopentenones

Domino reaction

Furan oxidation

Nitrogen heterocycles

Singlet oxygen

Διεγερμένο μοριακό οξυγόνο

Ετεροκυκλικές ενώσεις αζώτου