Your browser does not support JavaScript!

Αρχική    Ανάπτυξη βιώσιμων συνθετικών τεχνολογιών του διεγερμένου μοριακού οξυγόνου. Πρώτες ολικές συνθέσεις των φυσικών προϊόντων Paracaseolide A και Pandamarine  

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

Προσθήκη στο καλάθι
[Προσθήκη στο καλάθι]
Κωδικός Πόρου 000397559
Τίτλος Ανάπτυξη βιώσιμων συνθετικών τεχνολογιών του διεγερμένου μοριακού οξυγόνου. Πρώτες ολικές συνθέσεις των φυσικών προϊόντων Paracaseolide A και Pandamarine
Άλλος τίτλος Development of sustainable synthetic technologies using singlet oxygen. First total syntheses of natural products Paracaseolide A and Pandamarine
Συγγραφέας Νούτσιας, Δημήτριος Ι.
Σύμβουλος διατριβής Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος
Μέλος κριτικής επιτροπής Ορφανόπουλος, Μιχαήλ
Στρατάκης, Εμμανούλ
Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Σμόνου, Ιουλία
Περγαντής, Σπυρίδων
Μήλιος, Κωνσταντίνος
Περίληψη Στο Κεφάλαιο 1 περιγράφεται μια σειρά από νέες συνθετικές προσεγγίσεις για τη σύνθεση του κοινού BCDEF πεντακυκλικού συστήματος των φυσικών προϊόντων pinnatoxins και pteriatoxins. Δυο βασικές ιδέες κρύβονται πίσω από τις καινούργιες αυτές προσεγγίσεις. Στη πρώτη περίπτωση συντέθηκαν διάφορα διφουρανικά παράγωγα τα οποία μελετήθηκαν ως προς τη συμπεριφορά τους σε μια αντίδραση φωτοξείδωσης η οποία αναμένεται να δώσει σε ένα στάδιο το BCDEF σκελετό μέσα από μια σειρά διαδοχικών αντιδράσεων. Στη δεύτερη περίπτωση σχεδιάστηκε η σταδιακή σύνθεση του BCDEF συστήματος χρησιμοποιώντας δύο φορές την αντίδραση φωτοξείδωσης ως αντίδραση κλειδί. Στο Κεφάλαιο 2 περιγράφεται η πρώτη ολική σύνθεση του paracaseolide A, μιας ασυνήθιστης τετρακινανικής διλακτόνης η οποία έχει απομονωθεί από το μαγκρόβιο φυτό Sonneratia paracaseolaris και της οποίας η δομή σχηματίζει μια κοιλότητα - “κλουβι” με οξυγόνα. Το τελικό στάδιο και αποκορύφωμα της συνθετικής αυτής πορείας των 8 σταδίων είναι μια [4+2] αντίδραση διμερισμού ενός 4-υδροξυβουτενολιδίου, το οποίο προκύπτει από φωτοξείδωση ενός φουρανικού υποστρώματος με διεγερμένο μοριακό οξυγόνο απλής κατάστασης. Στο Κεφάλαιο 3 παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία που αναπτύχθηκε, μέσω της οποίας συντίθενται τρικυκλικές α,β-ακόρεστες γ-λακτάμες. Οι χρήσιμοι αυτοί μετασχηματισμοί εκμεταλλεύονται ταυτόχρονα την ικανότητα του methylene blue να δρα ως φωτοευαισθητοποιητής άλλα και ως οξειδωτικός καταλύτης. Στη συνέχεια, η μεθοδολογία αυτή εφαρμόστηκε για την πρώτη ολική σύνθεση του φυσικού προϊόντος pandamarine, ενός αλκαλοειδούς που έχει απομονωθεί από το φυτό Pandanus amaryllifolius. Η εξαιρετικά σύντομη συνθετική πορεία που αναπτύχθηκε (6 στάδια συνολικά), στην οποία μάλιστα δεν γίνεται χρήση προστατευτικών ομάδων, έχει ως στάδιο κλειδί μια αποδοτική διαδικασία διαδοχικών αντιδράσεων η οποία εκκινείται από τη φωτοξείδωση ενός συμμετρικού διφουρανικού παραγώγου.
Φυσική περιγραφή xxi, 178 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ.
Γλώσσα Ελληνικά
Θέμα 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones
5-υδρόξυ-1Η-πυρρολι-2(5Η)-νονες
6-hydroxy- 3(2H)-pyranones
6-υδροξυ-3(2Η)πυρανόνες
Alkaloids
Cascade reactions
Furan photooxidation
Ideal synthesis
Methylene blue
Pinnatoxins
Polyoxygenated natural products
Pteriatoxins
Singlet oxygen
Sustainable chemistry
Αλκαλοειδή
Βιώσιμη χημεία
Διαδοχικές αντιδράσεις
Διεγερμένο οξυγόνο
Πολυοξυγονωμένα φυσικά προϊόντα
Φωτοξείδωση φουρανίων
α,β- unsaturated γ-lactams
α,β-ακόρεστες
γ-λακτάμες
Ημερομηνία έκδοσης 2015-10-16
Συλλογή   Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Διδακτορικές διατριβές
  Τύπος Εργασίας--Διδακτορικές διατριβές
Εμφανίσεις 96

Ψηφιακά τεκμήρια
No preview available

Προβολή Εγγράφου
Εμφανίσεις : 27