|
|
| Κωδικός Πόρου |
000367384 |
| Τίτλος |
Βιοκαταλυτικές αναγωγές β,δ-δικέτο εστέρων |
| Άλλος τίτλος |
Biocatalytic reductions of β,δ-diketo esters |
|
Συγγραφέας
|
Μπαριωτάκη, Αννα Βασ.
|
|
Σύμβουλος διατριβής
|
Σμόνου, Ιουλία
|
| Περίληψη |
Στην παρούσα εργασία μελετήθηκαν στερεοεκλεκτικές ενζυμικές αναγωγές με NADPH εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες για την σύνθεση σημαντικών χειρόμορφων ενδιαμέσων και πιο συγκεκριμένα για την σύνθεση οπτικά καθαρών υδρόξυ-κετο εστέρων και 1,3-διολών. Επίσης πραγματοποιήθηκε η χημειοενζυμική σύνθεση του φυσικού προϊόντος «Παρασορβικό οξύ». Σε όλα τα προϊόντα των ενζυμικών αναγωγικών αντιδράσεων πραγματοποιήθηκε προσδιορισμός της απόλυτης στερεοδομής τους με φασματοσκοπία NMR.
Αρχικά μελετήθηκε για πρώτη φορά η ενζυμικά καταλυόμενη αναγωγή του υποστρώματος 3,5-διόξο-εξανικού τριτ-βουτυλεστέρα προς τον σχηματισμό 5-υδρόξυ-3-κετο εστέρων και 3-υδρόξυ-5-κετο εστέρων. Οι υδρόξυ-κετο εστέρες σχηματίστηκαν με εξαιρετικά μεγάλη οπτική και χημική καθαρότητα. Οι βιοκαταλύτες-κετορεδουκτάσες επέδειξαν σε κάθε περίπτωση υψηλή στερεοεκλεκτικότητα και τοποεκλεκτικότητα.
Ακολούθησε η διαδοχική, ενζυμικά καταλυόμενη αναγωγή του υποστρώματος 3,5-διόξο-εξανικού τριτ-βουτυλεστέρα προς τον σχηματισμό 3,5-διύδροξυ-κετο εστέρων. Και εδώ τα προϊόντα σε κάθε περίπτωση σχηματίστηκαν με μεγάλη οπτική και χημική καθαρότητα και υψηλά ποσοστά εναντιομερικής και διαστερομερικής περίσσειας.
Βάσει αυτών των αποτελεσμάτων στη συνέχεια επιχειρήθηκε η ενζυμικά καταλυόμενη αναγωγή του ίδιου δικετοεστέρα (3,5-διόξο-εξανικού τριτ-βουτυλεστέρα) προς τον σχηματισμό οπτικά καθαρών διαφορετικών στερεοϊσομερών διυδρόξυ-κετο εστέρων σε ένα μόνο στάδιο, στο ίδιο σκεύος, χωρίς την απομόνωση του ενδιαμέσου. Στα αποτελέσματα που παρουσιάζονται φαίνεται η εξαιρετική τοποεκλεκτικότητα και διαστερεοεκλεκτικότητα των κετορεδουκτασών.
Τέλος, πραγματοποιήθηκε η χημειοενζυμική σύνθεση του φυσικού προϊόντος «Παρασορβικό Οξύ» με μεγάλη οπτική και χημική καθαρότητα.
|
| Φυσική περιγραφή |
56 φύλλα [7 ] : πίν. ; 30 εκ. |
| Γλώσσα |
Ελληνικά |
| Θέμα |
3,5-διοξο-εξανικός τριτ-βουτηλεστέρας |
|
Cascade |
|
Dihydroxy-keto esters |
|
Enzymatic reducton |
|
Hydroxy-keto esters |
|
Ketoreductases |
|
Parasorbic acid |
|
Tert-butyl 3,5-dioxo-Hexanoate |
|
Διυδροξύ-κετοεστέρες |
|
Ενζυμική αναγωγή |
|
Κετορεδουκτάσες |
|
Παρασορβικό οξύ |
|
Υδροξύ-κετοεστέρες |
|
β,δ-diketo esters |
|
β,δ-δικετο εστέρες |
| Ημερομηνία έκδοσης |
2011-02-04 |
| Συλλογή
|
Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Μεταπτυχιακές εργασίες ειδίκευσης
|
|
|
Τύπος Εργασίας--Μεταπτυχιακές εργασίες ειδίκευσης
|
| Εμφανίσεις |
228 |
Βιοκαταλυτικές αναγωγές β,δ-δικέτο εστέρων
