E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Α) Σύνθεση α-υποκατεστημένων-α-χλωρο-β-κετο εστέρων και 1,3-δικετονών με Oxone®/AlCl3 σε υδατικό περιβάλλον Β) Στερεοεκλεκτικές βιοαναγωγές α-υποκατεστημένων-αχλωρο-β-κετο εστέρων από NADPH-εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες

Αρχική Α) Σύνθεση α-υποκατεστημένων-α-χλωρο-β-κετο εστέρων και 1,3-δικετονών με Oxone®/AlCl3 σε υδατικό περιβάλλον Β) Στερεοεκλεκτικές βιοαναγωγές α-υποκατεστημένων-αχλωρο-β-κετο εστέρων από NADPH-εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000443493

Τίτλος

Α) Σύνθεση α-υποκατεστημένων-α-χλωρο-β-κετο εστέρων και 1,3-δικετονών με Oxone®/AlCl3 σε υδατικό περιβάλλον Β) Στερεοεκλεκτικές βιοαναγωγές α-υποκατεστημένων-αχλωρο-β-κετο εστέρων από NADPH-εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες

Άλλος τίτλος

A) Synthesis of α-substituted, α-chloro-β-keto esters and 1,3 diketones by Oxone®/AlCl3 in aqueous media B) Stereoselective reduction of α-substituted-α-chloro-β-keto ester, catalysed by NADPH- dependent ketoreductases

Συγγραφέας

Κατσουλάκης, Νικόλαος Ι.

Σύμβουλος διατριβής

Σμόνου, Ιουλία

Μέλος κριτικής επιτροπής

Παυλίδης, Ιωάννης
Στρατάκης, Εμμανουήλ

Περίληψη

Αντικείμενο της παρούσας εργασίας είναι η μελέτη μιας νέας συνθετικής μεθόδου χλωρίωσης σε α-θέση, α-υποκατεστημένων β-κετο εστέρων και 1,3-δικετονών με τη χρήση του οξειδωτικού συστήματος Oxone/AlCl₃ σε υδατικό διάλυμα, αλλά και η μελέτη στερεοεκλεκτικών ενζυμικών αναγωγών α-υποκατεστημενων-α-χλωριωμενωνβ-κετο εστέρων με σκοπό τη σύνθεση ενώσεων που αποτελούν χειρόμορφα ενδιάμεσα – δομικές μονάδες για τη σύνθεση φαρμακευτικών και φυσικών προϊόντων. Στο πρώτο μέρος παρουσιάζεται η μελέτη μιας νέας συνθετικής μεθόδου χλωρίωσης προς το σχηματισμό 11 διαφορετικών α-υποκατεστημένων-α-χλωρο-β-κετο εστέρων και 2-υποκατεστημένων-2-χλωρο-1,3-δικετονών με τη χρήση του συστήματος Οxone/AlCl₃ σε υδατικό περιβάλλον κάτω από ήπιες συνθήκες. Οι α-χλωριωμένες δικαρβόνυλο ενώσεις αποτελούν μόρια υψηλού ενδιαφέροντος λόγω των πολλαπλών εφαρμογών που βρίσκουν τόσο στον τομέα της φαρμακευτικής, όσο και στον τομέα της επιστήμης υλικών. Στο δεύτερο μέρος περιγράφεται η ενζυμική σύνθεση οπτικά ενεργών αυποκατεστημένων-α-χλωρο-β-υδρόξυ εστέρων με τη χρήση μιας σειράς ΝADPHεξαρτώμενων κετορεδουκτασών . Τα περισσότερα ένζυμα έδειξαν εξαιρετική δραστικότητα, ενώ σε αρκετές περιπτώσεις ο σχηματισμός των α-υποκατεστημένωνα-χλωρο-β-υδροξυ εστέρων πραγματοποιήθηκε με αρκετά καλή στερεοεκλεκτικότητα.

Φυσική περιγραφή

x, 117 σ. : πίν., σχήμ., εικ. (μερ. εγχρ.) ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

2- υποκατεστημένες-2-χλωρο-1

2-substituted-2-chloro-1

3 δικετόνες

3- diketones

Chiral intermediates

Ketoreductases

Stereoselective reduction