E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Σύνθεση αναλόγων της κολιμπακτίνης μέσω φωτοκαταλυτικής αντίδρασης κυκλοπροπανίωσης

Αρχική Σύνθεση αναλόγων της κολιμπακτίνης μέσω φωτοκαταλυτικής αντίδρασης κυκλοπροπανίωσης

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000455616

Τίτλος

Σύνθεση αναλόγων της κολιμπακτίνης μέσω φωτοκαταλυτικής αντίδρασης κυκλοπροπανίωσης

Άλλος τίτλος

Synthesis of colibactin warhead analogues via photocatalytic cyclopropanation reaction

Συγγραφέας

Γκριμπούρα, Νεφέλη Χ.

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Περίληψη

Στο Κεφάλαιο 1 της παρούσας μεταπτυχιακής διατριβής παρουσιάζεται μία σύντομη εισαγωγή σχετικά με τις γενικές μεθόδους σύνθεσης του κυκλοπροπανικού δακτυλίου με τη χρήση του διιωδομεθανίου και των διαζω-ενώσεων ως πηγών καρβενίου. Πέρα από τις κλασσικές μεθόδους περιγράφεται και η σύνθεσή του μέσω αντίδρασης φωτοκατάλυσης παρουσία ή απουσία μετάλλων μετάπτωσης και με τη χρήση των ίδιων αντιδραστηρίων. Επίσης, γίνεται αναφορά στην χρήση της εωσίνης ως φωτοκαταλύτη και των αντιδράσεων που προάγει. Τέλος, περιγράφεται η δομή της κολιμπακτίνης και η γενοτοξική της δράση. Στο Κεφάλαιο 2 περιγράφεται ένας νέος και πράσινος τρόπος φωτοκαλυτικής κυκλοπροπανίωσης των 5-υλιδενο-1H-πυρρολ-2(5H)-ονών. Οι κυκλοπροπανικοί δακτύλιοι που συντέθηκαν αποτελούν δομικά ανάλογα της κολιμπακτίνης. Για τη φωτοκατάλυση χρησιμοποιούνται δύο διαφορετικά 1,1-διαλογονίδια, το διιωδομεθάνιο και ο διβρωμοοξικός αιθυλεστέρας. Ως φωτοκαταλύτης χρησιμοποιείται η οργανική χρωστική εωσίνη. Επίσης, παρουσιάζεται η σύνθεση των επιθυμητών προϊόντων σ’ ένα συνθετικό στάδιο ξεκινώντας από υποκατεστημένα φουράνια. Στο Κεφάλαιο 3 περιγράφονται όλες οι πειραματικές διαδικασίες για την σύνθεση των αρχικών φουρανικών υποστρωμάτων, των 5-υλιδενο-1H-πυρρολ-2(5H)-ονών, καθώς και των επιθυμητών τελικών κυκλοπροπανιωμένων προϊόντων. Στο Κεφάλαιο 4 παρουσιάζονται όλα τα φασματοσκοπικά δεδομένα ΝΜR των ενώσεων που συντέθηκαν.

Φυσική περιγραφή

x, 104 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά, Αγγλικά

Θέμα

Colibactin warhead analogues

Eosin, diiodomethane

Ethyl dibromoacetate

Διβρωμοοξικός αιθυλεστέρας

Διιωδομεθάνιο

Δομικά ανάλογα της κολιμπακτίνης

Εωσίνη