E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Σχηματισμός Ετεροκυκλικών δακτυλίων μέσω αντιδράσεων αζωτούχων παραγώγων της 3-Φορμυλοχρωμόνης

Αρχική Σχηματισμός Ετεροκυκλικών δακτυλίων μέσω αντιδράσεων αζωτούχων παραγώγων της 3-Φορμυλοχρωμόνης

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

uch.chemistry.msc//2000kaspentakis

Τίτλος

Σχηματισμός Ετεροκυκλικών δακτυλίων μέσω αντιδράσεων αζωτούχων παραγώγων της 3-Φορμυλοχρωμόνης

Συγγραφέας

Κασπεντάκης, Γεώργιος Χ

Σύμβουλος διατριβής

Στεφανίδου-Στεφανάτου, Ι.

Περίληψη

Σκοπός της εργασίας αυτής είναι η σύνθεση νέων ετεροκυκλικών χρωμονικών παραγώγων, μέσα από αντιδράσεις αζωτούχων παραγώγων της 3-φορμυλοχρωμόνης. Αρχική ένωση για όλες τις προσπάθειες που έγιναν, ήταν η 3-φορμυλοχρωμόνη. Στο πρώτο κεφάλαιο περιγράφεται η επίδραση κετενών στον υδραζονικό δεσμό C=N της βενζοϋλο-υδραζόνης της 3-φορμυλοχρωμόνης, με σκοπό την παραλαβή αζετιδινονικών παραγώγων από αντιδράσεις [2+2] κυκλοπροσθήκης. Αντ' αυτών απομονώθηκαν πυραζολιδινονικά και 1,3,4-οξαδιαζολινικά παράγωγα, ανάλογα με τους υποκαταστάτες της κετένης. Ακολούθησαν αντιδράσεις 1,3-διπολικής κυκλοπροσθήκης του νιτριλοξειδίου της 3-φορμυλοχρωμόνης, το οποίο παρασκευάστηκε in situ από την οξείδωση της αντίστοιχης αλδοξίμης. Από τις αντιδράσεις αυτές, που περιγράφονται στο δεύτερο κεφάλαιο, απομονώθηκαν τα αναμενόμενα Δ2-ισοξαζολινικά παράγωγα. Δοκιμάστηκε επίσης η δράση της νιτριλιμίνης της βενζοϋλο-υδραζόνης της 3-φορμυλοχρωμόνης σαν δίπολο, σε αντιδράσεις 1,3-διπολικής κυκλοπροσθήκης με διάφορα διπολόφιλα. Η νιτριλιμίνη παρασκευάστηκε κι αυτή in situ. Στο τρίτο και τελευταίο κεφάλαιο περιγράφονται διάφορες συνθετικές προσπάθειες, που περιλαμβάνουν αζωτούχα παράγωγα της 3-φορμυλοχρωμόνης. Έτσι αναφέρονται οι προσπάθειες για οξειδωτική κυκλοποίηση και σχηματισμό συμπυκνωμένων ετεροκυκλικών παραγώγων της χρωμόνης, χρησιμοποιώντας σαν οξειδωτικό τον τετραοξικό μόλυβδο. Εξετάζεται επίσης τόσο η διενόφιλη δράση, όσο και η δράση σαν ετεροδιένιο ορισμένων αζωτούχων παραγώγων της 3-φορμυλοχρωμόνης. Τέλος, περιγράφονται οι προσπάθειες σύνθεσης και κάποιων άλλων χρωμονικών παραγώγων.

Φυσική περιγραφή

116 φύλλα : εικ. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

1,3,4-Οξαδιαζολίνες

1,3-Διπολικές κυκλοπροσθήκες

3-φόρμυλοχρωμόνη

Ετεροκυκλικοί δακτύλιοι

Ισοξαζολίνες

Κετένες

Νιτριλοξείδια