E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Φωτοκαταλυτική παραγωγή άλκυλο ριζών από 2-ιωδο-Ο,Ο- ακετάλες και 2-ιωδο-Ν-ακυλο-Ν,Ο-ακετάλες με χρήση Εωσίνης Υ ως φωτοκαταλύτη

Αρχική Φωτοκαταλυτική παραγωγή άλκυλο ριζών από 2-ιωδο-Ο,Ο- ακετάλες και 2-ιωδο-Ν-ακυλο-Ν,Ο-ακετάλες με χρήση Εωσίνης Υ ως φωτοκαταλύτη

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000468328

Τίτλος

Φωτοκαταλυτική παραγωγή άλκυλο ριζών από 2-ιωδο-Ο,Ο- ακετάλες και 2-ιωδο-Ν-ακυλο-Ν,Ο-ακετάλες με χρήση Εωσίνης Υ ως φωτοκαταλύτη

Άλλος τίτλος

Photocatalytic generation of alkyl radicals from 2-iodo-O,O- acetals and 2-iodo-N-acyl-N,O-acetals using Eosin Y as photocatalyst

Συγγραφέας

Παπαδόπουλος, Ιωάννης Ι.

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Μέλος κριτικής επιτροπής

Στρατάκης, Μανώλης
Νεοχωρίτης, Κωνσταντίνος

Περίληψη

Στο Κεφάλαιο 1 της παρούσας μεταπτυχιακής εργασίας παρουσιάζεται μία συνοπτική εισαγωγή στην φωτοκατάλυση, η ιστορική της αναδρομή, βασικοί ορισμοί και μηχανισμοί των φωτοκαταλυόμενων αντιδράσεων. Παρουσιάζεται επίσης μία εισαγωγή σχετικά με τις ακετάλες, οι δομές των οποίων αποτελούν και έναν από τους στόχους της παρούσας εργασίας. Γίνεται αναφορά στους διάφορους τρόπους σύνθεσης κυκλικών ακεταλών με μεθόδους κλασικής οργανικής σύνθεσης αλλά και με μεθόδους φωτοκατάλυσης. Τέλος, δίνονται ορισμένα παραδείγματα φυσικών προϊόντων και μορίων με βιολογική δραστικότητα, τμήματα των οποίων αποτελούνται από δομές που συντέθηκαν στην παρούσα εργασία. Στο Κεφάλαιο 2 γίνεται αναφορά μιας προηγούμενης δουλειάς του εργαστηρίου κατά την οποία παρατηρήθηκε η ιδιαίτερη ενεργοποίηση άλκυλο-ιωδιδίων και η εύκολη αναγωγική διάσπαση του δεσμού C-I και ο σχηματισμός της αντίστοιχης ελεύθερης ρίζας. Αναφέρεται το συνθετικό μονοπάτι που ακολουθήθηκε, με πρώτο βήμα την ίωδο- αιθεροποίηση μεταξύ πυρηνόφιλων αλκοολών και μορίων που φέρουν διπλό δεσμό σε συζυγία με το ετεροάτομο του οξυγόνου ή του αζώτου. Στο στάδιο της φωτοκατάλυσης χρησιμοποιείται η οργανική χρωστική εωσίνη, η οποία στην θεωρία δεν αποτελεί τον καλύτερο φωτοκαταλύτη για την αναγωγική διάσπαση του δεσμού C-I. Παρουσιάζονται επίσης τα πειράματα που έγιναν για την αιτιολόγηση του προτεινόμενου μηχανισμού της αντίδρασης. Τέλος, ορισμένα προϊόντα συντέθηκαν και με πρωτόκολλο ενός σταδίου που περιλαμβάνει όλες τις επιμέρους αντιδράσεις. Στο Κεφάλαιο 3 περιγράφονται όλες οι πειραματικές διαδικασίες για την σύνθεση των αρχικών ίωδο-ακεταλών καθώς και των επιθυμητών τελικών κυκλοποιημένων προϊόντων. Στο Κεφάλαιο 4 παρουσιάζονται όλα τα φασματοσκοπικά δεδομένα NMR των ενώσεων που συντέθηκαν.

Φυσική περιγραφή

ix, 104 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

Cyclization

Iodoetherification

Photocatalysis

Reductive cleavage

a-aminoalkyl radicals

Ίωδο-αιθεροποίηση

Αναγωγική διάσπαση