Your browser does not support JavaScript!

Αρχική    Ολική σύνθεση πολυαμινικών αναλόγων και συζευγμάτων με βιολογικό ενδιαφέρον  

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

Προσθήκη στο καλάθι
[Προσθήκη στο καλάθι]
Κωδικός Πόρου 000034158
Τίτλος Ολική σύνθεση πολυαμινικών αναλόγων και συζευγμάτων με βιολογικό ενδιαφέρον
Συγγραφέας Βάσσης, Ευστράτιος
Σύμβουλος διατριβής Παπαϊωάννου, Διονύσιος
Περίληψη Στην παρούσα διατριβή είχαμε σαν στόχο την παρασκευή μονο- Ν-αιθυλο σπερμιδινικών παραγώγων, των σπερμιδικών αναλόγων της κουκοαμίνης Α (SkukA), καθώς και την σύνθεση της τενουϊλομπίνης. Για να το πετύχουμε αυτό έπρεπε να συνθέσουμε τις σπερμιδίνη και σπερμίνη προστατευμένες κάθε φορά στις κατάλληλες θέσεις, καθώς και να παρασκευάσουμε τα κατάλληλα ακυλοπαράγωγα. Πιο συγκεκριμένα, η συμπύκνωση του Trt-γ-αμινοβουτυρικού οξέος με το υδροχλωρικό άλας του 3-αμινο-προπιονικού μεθυλεστέρα μας οδήγησε στο Ν8-(τριτυλ)-αμινο-6-οξο-5-αζαοκτανοϊκου μεθυλεστέρα, με υδρόλυση του οποίου παίρνουμε το αντίστοιχο οξύ. Στην συνέχεια και αφού πρώτα γίνει ενεργοποίηση της καρβοξυλικής ομάδας, γίνεται μετατροπή του οξέος σε αμίδιο και αιθυλαμίδιο. Αυτά με την σειρά τους ανάγονται με LiAlH4 και μας δίνουν τις προστατευμένες σπερμιδίνες: Ν8 -Trt- σπερμιδίνη και Ν8 -Trt- Ν1 -αίθυλο-σπερμιδίνη, που από την τελευταία παίρνουμε την Ν1 -αιθυλο-σπερμιδίνη με απομάκρυνση της τριτυλομάδας. Με την συμπύκνωση του ενεργού εστέρα Ν-Trt-β-Ala-OSu με τον τριμεθυλοπυριτεστέρα του GABA παίρνουμε το Ν8-(τριτυλ)- αμινο-6-οξο- 5-αζαοκτανοϊκο οξύ, που στην συνέχεια μετατροπή του οξέος (μέσω του ενεργού του εστέρα) σε αμίδιο και διβενζυλαμίδιο και αναγωγή αυτών λαμβάνουμε τις προστατευμένες σπερμιδίνες: Ν1 -Trt -σπερμιδίνη και Ν1-Trt- Ν8,Ν8-διβενζυλ-σπερμιδίνη. Για την παρασκευή της Ν4-αιθυλο-σπερμιδίνης τα επόμενα στάδια είναι ακυλίωση στην θέση 4 της Ν1-Trt- Ν8,Ν8-διβενζυλ-σπερμιδίνης, αναγωγή του προκύπτοντος αμιδίου, οπότε λαμβάνουμε το προστατευμένη Ν4-αιθυλο-σπερμιδίνη, που με καταλυτική υδρογονόλυση με καταλύτη Pearlman σε MeOH για 24 h σε 3 atm H2, έχουμε την απομάκρυνση των προστατευτικών ομάδων. Για την σύνθεση των σπερμιδικών αναλόγων της κουκοαμίνης Α (SkukA), δηλαδή των SkukB και SkukC είχαμε την συμπύκνωση του Ο,Ο΄- διβενζυλοκαφφεοϋλοχλωριδίου με την Ν8 -Trt -σπερμιδίνη και Ν1 -Trt -σπερμιδίνη αντίστοιχα και στη συνέχεια την καταλυτική υδρογόνωση/υδρογονόλυση κατά την οποία έχουμε αναγωγή των διπλών δεσμών και απομάκρυνση των προστατευτικών ομάδων. Για την σύνθεση της τενουϊλομπίνης έχουμε αρχικά την σύζευξη του δεκαεξαδιενικού διοξέος (στο οποίο έχουμε προστατέψει την μια καρβοξυλομάδα του με φαινακυλομάδα) με την Ν1-Trt- Ν8,Ν8-διβενζυλ-σπερμιδίνη και στην συνέχεια ακολουθεί αποπροστασία της καρβοξυλομάδας και μια δεύτερη σύζευξη με την Ν1,Ν4,Ν12-τριτριτυλ-σπερμίνη, οπότε προκύπτει η προστατευμένη τενουϊλομπίνη, που με κατεργασία με CF3COOH και ακολούθως με μια καταλυτική υδρογόνωση λαμβάνουμε την τενουϊλομπίνη. Τέλος πρέπει να σημειώσουμε ότι η αντίδραση του δεκαεξαδιενικού διοξέος με την Trt- Ν8,Ν8-διβενζυλ-σπερμιδίνη ή με την Ν1,Ν4,Ν12-τριτριτυλ-σπερμίνη, μας δίνει τα αντίστοιχα συμμετρικά προϊόντα.
Φυσική περιγραφή 105 σ. : εικ., πίν. ; 30 εκ.
Γλώσσα Ελληνικά
Ημερομηνία έκδοσης 2001-03-01
Συλλογή   Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Μεταπτυχιακές εργασίες ειδίκευσης
  Τύπος Εργασίας--Μεταπτυχιακές εργασίες ειδίκευσης
Εμφανίσεις 95

Ψηφιακά τεκμήρια
No preview available

Προβολή Εγγράφου
Εμφανίσεις : 2