E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Σύνθεση σπειροκεταλικών και 3-κετοτετραϋδροφουρανικών σκελετών φυσικών προϊόντων στη βάση της χημείας του μοριακού οξυγόνου

Αρχική Σύνθεση σπειροκεταλικών και 3-κετοτετραϋδροφουρανικών σκελετών φυσικών προϊόντων στη βάση της χημείας του μοριακού οξυγόνου

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000346047

Τίτλος

Σύνθεση σπειροκεταλικών και 3-κετοτετραϋδροφουρανικών σκελετών φυσικών προϊόντων στη βάση της χημείας του μοριακού οξυγόνου

Άλλος τίτλος

Synthesis of spiroketal and 3-ketotetrahydrofuran motifs from natural products using singlet oxygen

Συγγραφέας

Τοφή, Μαρία Κ

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Περίληψη

Στην παρούσα διδακτορική διατριβή παρουσιάζεται η σύνθεση του [6,6,5]- δισπειροκεταλικού σκελετού του φυσικού προϊόντος Salinomycin. Η διαδικασία περιλαμβάνει μία [4+2] κυκλοπροσθήκη μεταξύ του 1 O 2 και μιας κατάλληλα υποκατεστημένης φούρυλο κετόνης , ακολουθούμενη από δύο διαδοχικές κυκλοποιήσεις και μια κεταλοποίηση σε ένα και μόνο συνθετικό στάδιο . Επίσης , πραγματοποιήθηκε η σύνθεση τόσο των ΑΒ σπειροκεταλικών σκελετών όσο και του C δακτυλίου των φυσικών προϊόντων Pectenotoxins. Το ΑΒ σπειροκεταλικό σύστημα συντέθηκε μέσω μιας [4+2] κυκλοπροσθήκης του μοριακού οξυγόνου και ενός 2,5- διϋποκατεστημένου φουρανίου ακολουθούμενη από μια ενδομοριακή πυρηνόφιλη διάνοιξη του ασταθούς ενδιαμέσου ενδοπεροξειδίου. Η σύνθεση του C δακτυλίου των φυσικών προϊόντων PTXs πραγματοποιήθηκε μέσω μιας oxo-Michael προσθήκης μιας υδροξυλομάδας σε ένα α , β - ακόρεστο σύστημα μιας 1,4- ενεδιόνης , η οποία με της σειρά της σχηματίζεται με φωτοοξείδωση ενός 2- ( β - υδροξυάλκυλο ) φουρανίου . Στη βάση αυτή αναπτύχθημε μια γενική , γρήγορη και αποδοτική μεθοδολογία για τη σύνθεση διαφόρων 3- κετοτετραϋδροφουρανίων με φωτοοξείδωση 2-( β - υδροξυάλκυλο ) φουρανίων . Το στάδιο - κλειδί της συνθετικής αυτής μεθοδολογίας περιλαμβάνει μια ακολουθία πέντε διαδοχικών μετασχηματισμών σε ένα συνθετικό στάδιο .

Φυσική περιγραφή

xiv, 162 σ. : ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

3-Keto-tetrahydrofurans

3-Κετο-τετραϋδροφουράνια

Pectenotoxins

Salinomycin

Singlet Oxygen

Spiroketals

[4+2] Cycloaddition