E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης - Στερεοεκλεκτικές αναγωγές α-φθορο-β-κετο εστέρων καταλυόμενες από NADPH- εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες

Αρχική Στερεοεκλεκτικές αναγωγές α-φθορο-β-κετο εστέρων καταλυόμενες από NADPH- εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000429195

Τίτλος

Στερεοεκλεκτικές αναγωγές α-φθορο-β-κετο εστέρων καταλυόμενες από NADPH- εξαρτώμενες κετορεδουκτάσες

Άλλος τίτλος

Stereoselective reductions of α-fluoro-β-keto esters catalyzed by isolated NADPH-dependent ketoreductases

Συγγραφέας

Μελαμπιανάκη, Σοφία Χ.

Σύμβουλος διατριβής

Σμόνου, Ιουλία

Μέλος κριτικής επιτροπής

Στρατάκης, Εμμανουήλ
Νεοχωρίτης. Κωνσταντίνος

Περίληψη

Αντικείμενο της παρούσας διατριβής είναι η διερεύνηση της δραστικότητας σειράς κετορεδουκτασών σε στερεοεκλεκτικές αναγωγές φθοριωμένων καρβονυλικών υποστρωμάτων με σκοπό την σύνθεση των αντίστοιχων οπτικά ενεργών αλκοολών. Οι ενώσεις αυτές έχουν προσελκύσει μεγάλο ερευνητικό ενδιαφέρον λόγω των ιδιοτήτων που προσδίδει σε αυτές η εισαγωγή ενός ατόμου φθορίου, με αρκετές εφαρμογές στην φαρμακευτική βιομηχανία. Παρουσιάζεται αναλυτικά η σύνθεση 10 υποστρωμάτων της δομής α-φθορο-β-κετο εστέρων και στην συνέχεια η μελέτη της καταλυτικής δράσης μιας σειράς NADPH – εξαρτώμενων κετορεδουκτασών για την σύνθεση οπτικά ενεργών β-υδροξυ-α-φθορο εστέρων. Πιο συγκεκριμένα, επιτεύχθηκε η στερεοεκλεκτική σύνθεση σειράς pάρυλο υποκατεστημένων α-φθορο-β-υδροξυ-εστέρων που διέφεραν στην εστερική ομάδα. Η φθορίωση πραγματοποιήθηκε σε ένα μόλις στάδιο και με υψηλή απόδοση. Προσδιορίστηκαν και βελτιστοποιήθηκαν οι συνθήκες της αντίδρασης. Προσδιορίστηκαν τα κατάλληλα ένζυμα για κάθε ξεχωριστό υπόστρωμα που επέδειξαν ικανοποιητική έως εξαιρετική δραστικότητα, διαστερεοεκλεκτικότητα και εναντιοεκλεκτικότητα. Τέλος, προσδιορίστηκε ότι η εναντιοεκλεκτικότητα ορισμένων κετορεδουκτασών για μια σειρά από υποστρώματα ήταν ανεξάρτητη από το είδος της υποκατάστασης στον δακτύλιο αλλά και από το μέγεθος της εστερικής ομάδας.

Φυσική περιγραφή

xiv, 150 σ. : πίν., σχήμ., εικ. (μερ. εγχρ.) ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

Biocatalysis

Chiral intermediates

Enzymatic reduction

Βιοκατάλυση

Ενζυμική αναγωγή

Χειρόμορφα ενδιάμεσα

β-hydroxy-α-fluoro esters