Your browser does not support JavaScript!

Αρχική    Ολική σύνθεση των φυσικών προϊόντων Zerumin B, chinensines A-E και Premnalane στη βάση βιομιμητικών φωτοχημικών μετασχηματισμών του μοριακού οξυγόνου  

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

Προσθήκη στο καλάθι
[Προσθήκη στο καλάθι]
Κωδικός Πόρου 000324989
Τίτλος Ολική σύνθεση των φυσικών προϊόντων Zerumin B, chinensines A-E και Premnalane στη βάση βιομιμητικών φωτοχημικών μετασχηματισμών του μοριακού οξυγόνου
Άλλος τίτλος Total syntheses of the natural products zerumin b, chinensines a-e and premnalame in the context of biomimetic photochemical transformations mediated by molecular oxygen
Συγγραφέας Μαργαρός, Ιωάννης Αντωνίου
Σύμβουλος διατριβής Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος
Περίληψη Στην παρούσα διδακτορική διατριβή παρουσιάζεται η ολική σύνθεση φυσικών προϊόντων τα οποία διαθέτουν αξιοσημείωτες βιολογικές δραστικότητες. Συγκεκριμένα περιγράφεται η πρώτη ολική σύνθεση του αντικαρκινικού διτερπενοειδούς Chinensine Β (3), καθώς και των Chinensines A, C, D και Ε (2, 4-6), τα οποία αποτελούν μέλη της οικογένειας των φυσικών προϊόντων Chinensines, η οποία εμφανίζει αντιασθματική και αναλγητική δραστικότητα. Η σύνθεση τους συνοδεύτηκε από την σύνθεση του φυσικού προϊόντος Coronarin E (1), καθώς και των φυσικών προϊόντων 65, 79, και Villosin (92). Μέσω των ολικών αυτών συνθέσεων κατέστη δυνατός ο προσδιορισμός της απόλυτης στερεοχημείας αυτών των φυσικών προϊόντων. Επίσης πραγματοποιήθηκε η τοποεκλεκτική σύνθεση του αντικαρκινικού διτερπενοειδούς (+)-Zerumin B (7) καθώς και της (+)-12-epi-Zerumin B (8). Τέλος πραγματοποιήθηκε η σύνθεση της (+)–Premnalane A (9b) η οποία επίσης συνοδεύτηκε από τον προσδιορισμό της απόλυτης στερεοχημείας της. Η σύνθεση αυτή συνοδεύτηκε από την εύρεση μιας νέας συνθετικής μεθοδολογίας για την σύνθεση [5,5] και [5,6] γ-σπιροπερόξυ γ-λακτονών. Όλες οι συνθέσεις πραγματοποιήθηκαν στα πλαίσια κατάλληλων βιομιμητικών σεναρίων που προτάθηκαν από την ερευνητική μας ομάδα. Στα στάδια κλειδιά των συνθετικών προσεγγίσεων λαμβάνουν χώρα αντιδράσεις κατάλληλα υποκατεστημένων φουρανικών παραγώγων με το διεγερμένο μοριακό οξυγόνο (1Ο2). Η υιοθέτηση της συγκεκριμένης στρατηγικής είχε ως αποτέλεσμα την πραγματοποίηση των συνθέσεων με τρόπο σύντομο αλλά και αποδοτικό. Ειδικότερα, η αξιοποίηση των συνθετικών δυνατοτήτων του 1Ο2 οδήγησε στην έμπνευση και υλοποίηση μιας domino διαδικασίας στην περίπτωση της Premnalane A. Η εφαρμογή τέτοιων διαδικασιών καθιστά δυνατή τη σύνθεση πολύπλοκων δομών από πολύ απλούστερα μόρια, σε ένα και μόνο συνθετικό στάδιο. Επιπλέον το 1Ο2 είναι το πλέον φιλικό προς το περιβάλλον οξειδωτικό αντιδραστήριο.
Φυσική περιγραφή xi, 151 σ. : εικ. (μερικές έγχρ.) ; 30 εκ.
Γλώσσα Ελληνικά
Θέμα Chinensine A
Chinensine B
Chinensine C
Chinensine D
Chinensine E
Coronarin E
Premnalene A
Villosin
Zerumin B
[4+2] cycloaddition
[4+2] κυκλοπροσθήκη
biomimetic synthesis
cascade reactions
domino αντιδράσεις
furans photoxygenation
natural products
regioselective synthesis
singlet oxygen
total synthesis
βιομιμητική σύνθεση
ολική σύνθεση
οξυγόνο απλής κατάστασης
τοποεκλεκτική σύνθεση
φυσικά προϊόντα
φωτοοξείδωση φουρανίων
Ημερομηνία έκδοσης 2008-01-22
Συλλογή   Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Διδακτορικές διατριβές
  Τύπος Εργασίας--Διδακτορικές διατριβές
Εμφανίσεις 69

Ψηφιακά τεκμήρια
No preview available

Προβολή Εγγράφου
Εμφανίσεις : 19