E-Locus - Ιδρυματικό Καταθετήριο Πανεπιστημίου Κρήτης

Αρχική Αναζήτηση

Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες

Εντολή Αναζήτησης : Συγγραφέας="Βασιλικογιαννάκης" Και Συγγραφέας="Γεώργιος"

Τρέχουσα Εγγραφή: 52 από 55

[Προσθήκη στο καλάθι]

Κωδικός Πόρου

000324989

Τίτλος

Ολική σύνθεση των φυσικών προϊόντων Zerumin B, chinensines A-E και Premnalane στη βάση βιομιμητικών φωτοχημικών μετασχηματισμών του μοριακού οξυγόνου

Άλλος τίτλος

Total syntheses of the natural products zerumin b, chinensines a-e and premnalame in the context of biomimetic photochemical transformations mediated by molecular oxygen

Συγγραφέας

Μαργαρός, Ιωάννης Αντωνίου

Σύμβουλος διατριβής

Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος

Περίληψη

Στην παρούσα διδακτορική διατριβή παρουσιάζεται η ολική σύνθεση φυσικών προϊόντων τα οποία διαθέτουν αξιοσημείωτες βιολογικές δραστικότητες. Συγκεκριμένα περιγράφεται η πρώτη ολική σύνθεση του αντικαρκινικού διτερπενοειδούς Chinensine Β (3), καθώς και των Chinensines A, C, D και Ε (2, 4-6), τα οποία αποτελούν μέλη της οικογένειας των φυσικών προϊόντων Chinensines, η οποία εμφανίζει αντιασθματική και αναλγητική δραστικότητα. Η σύνθεση τους συνοδεύτηκε από την σύνθεση του φυσικού προϊόντος Coronarin E (1), καθώς και των φυσικών προϊόντων 65, 79, και Villosin (92). Μέσω των ολικών αυτών συνθέσεων κατέστη δυνατός ο προσδιορισμός της απόλυτης στερεοχημείας αυτών των φυσικών προϊόντων. Επίσης πραγματοποιήθηκε η τοποεκλεκτική σύνθεση του αντικαρκινικού διτερπενοειδούς (+)-Zerumin B (7) καθώς και της (+)-12-epi-Zerumin B (8). Τέλος πραγματοποιήθηκε η σύνθεση της (+)–Premnalane A (9b) η οποία επίσης συνοδεύτηκε από τον προσδιορισμό της απόλυτης στερεοχημείας της. Η σύνθεση αυτή συνοδεύτηκε από την εύρεση μιας νέας συνθετικής μεθοδολογίας για την σύνθεση [5,5] και [5,6] γ-σπιροπερόξυ γ-λακτονών. Όλες οι συνθέσεις πραγματοποιήθηκαν στα πλαίσια κατάλληλων βιομιμητικών σεναρίων που προτάθηκαν από την ερευνητική μας ομάδα. Στα στάδια κλειδιά των συνθετικών προσεγγίσεων λαμβάνουν χώρα αντιδράσεις κατάλληλα υποκατεστημένων φουρανικών παραγώγων με το διεγερμένο μοριακό οξυγόνο (¹Ο₂). Η υιοθέτηση της συγκεκριμένης στρατηγικής είχε ως αποτέλεσμα την πραγματοποίηση των συνθέσεων με τρόπο σύντομο αλλά και αποδοτικό. Ειδικότερα, η αξιοποίηση των συνθετικών δυνατοτήτων του ¹Ο₂ οδήγησε στην έμπνευση και υλοποίηση μιας domino διαδικασίας στην περίπτωση της Premnalane A. Η εφαρμογή τέτοιων διαδικασιών καθιστά δυνατή τη σύνθεση πολύπλοκων δομών από πολύ απλούστερα μόρια, σε ένα και μόνο συνθετικό στάδιο. Επιπλέον το ¹Ο₂ είναι το πλέον φιλικό προς το περιβάλλον οξειδωτικό αντιδραστήριο.

Φυσική περιγραφή

xi, 151 σ. : εικ. (μερικές έγχρ.) ; 30 εκ.

Γλώσσα

Ελληνικά

Θέμα

Chinensine A

Chinensine B

Chinensine C

Chinensine D

Chinensine E

Coronarin E

Premnalene A