Αποτελέσματα - Λεπτομέρειες
Εντολή Αναζήτησης : Συγγραφέας="Σμόνου"
Και Συγγραφέας="Ιουλία"
Τρέχουσα Εγγραφή: 41 από 63
|
Κωδικός Πόρου |
000406663 |
Τίτλος |
Σύνθεση βιοδραστικών ενώσεων με τη χρήση του οξυγόνου απλής κατάστασης |
Άλλος τίτλος |
Synthesis of bioactive compounds using singlet oxygen |
Συγγραφέας
|
Κοτζαμπασάκη, Βασιλική
|
Σύμβουλος διατριβής
|
Στρατάκης, Μανώλης
|
Μέλος κριτικής επιτροπής
|
Ορφανόπουλος, Μιχαήλ
Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος
Σμόνου, Ιουλία
Ηλιόπουλος, Αριστείδης
Σπύρος, Απόστολος
|
Περίληψη |
Στην παρούσα ερευνητική εργασία παρουσιάζεται η αξιοποίηση της αντίδρασης [4+2] κυκλοπροσθήκης του διεγερμένου οξυγόνου με φουρανικά υποστρώματα στην ανάπτυξη νέων μεθοδολογιών, καθώς και η εφαρμογή τους στη σύνθεση φυσικών προϊόντων. Τα αποτελέσματα συνοψίζονται ως εξής:
- Παρουσιάζεται η μεθοδολογία σύνθεσης μιας νέας κατηγορίας μη πεπτιδικών ενώσεων, πιθανών μιμητών του τετραπεπτιδίου AVPI της πρωτεΐνης Smac/Diablo. Η πρωτεΐνη αυτή έχει την ικανότητα να επάγει την απόπτωση των κυττάρων στον ανθρώπινο οργανισμό, μέσω πρόσδεσης αυτού του Ν-τελικού τετραπεπτιδίου της στους ανθρώπινους Χ-linked αναστολείς των πρωτεϊνών απόπτωσης (XIAPs). Ως μιμητής αυτού του τετραπεπτιδίου θα μπορούσε να λειτουργήσει το δομικό μοτίβο των δικυκλικών λακταμών του Meyers, η σύνθεση των οποίων περιλαμβάνει ως στάδιο-κλειδί τη φωτοξείδωση ενός απλού φουρανικού υποστρώματος. Η συνθετική πορεία που εφαρμόστηκε προσφέρεται για το σχηματισμό μιας μικρής βιβλιοθήκης μορίων για βιολογική αποτίμηση.
- Αναπτύχθηκε μια νέα, εξαιρετικά αποτελεσματική μεθοδολογία για τον τοποεκλεκτικό και ποσοτικό σχηματισμό γ-υδροξυβουτενολιδίων μέσω φωτοξείδωσης 2-θειοφαινυλο-υποκατεστημένων φουρανίων. Η θειοφαίνυλο ομάδα προσανατολίζει το σχηματισμό των γ-υδροξυβουτενολιδίων. Προτείνεται ότι η μετατροπή αυτή λαμβάνει χώρα μέσω ομολυτικής διάσπασης του ενδοϋπεροξειδίου που προκύπτει από την [4+2] κυκλοπροσθήκη του 1Ο2 στο φουρανικό δακτύλιο.
- Παρουσιάστηκε για πρώτη φορά στη βιβλιογραφία η ολική σύνθεση του φυσικού προϊόντος (+)-yaoshanenolide B, που έχει ως στάδιο «κλειδί» μια ενδο-εκλεκτική αντίδραση κυκλοπροσθήκης [4+2] Diels-Alder στη βάση ενός βιομιμητικού σεναρίου. Μέσω ολοκλήρωσης της συνθετικής μας πορείας, διαπιστώθηκε ότι η πραγματική δομή του (+)-yaoshanenolide Β δεν είναι η προταθείσα από την ερευνητική ομάδα που την απομόνωσε, αλλά ένα διαστερεομερές της.
|
Φυσική περιγραφή |
xiii, 213 σ. : πίν., σχήμ., εικ. ; 30 εκ. |
Γλώσσα |
Ελληνικά |
Θέμα |
(+)-yaoshanenolide B |
|
2-thiophenyl furans |
|
2-θειοφαίνυλο φουράνια |
|
Bicyclic γ-lactams |
|
Biomimetic synthesis |
|
Diels-Alder reaction |
|
Furan photoxidation |
|
Non-peptidic AVPI-mimics |
|
Selectivity |
|
Singlet oxygen |
|
Smac/Diablo, AVPI |
|
Smac/Diablo, AVPI |
|
Αντίδραση Diels-Alder |
|
Βιομιμητική σύνθεση |
|
Διεγερμένο μοριακό οξυγόνο απλής κατάστασης (1Ο2) |
|
Δικυκλικές γ-λακτάμες |
|
Μη πεπτιδικές ενώσεις-μιμητες AVPI |
|
Φωτοξείδωση φουρανίων |
|
γ-hydroxybutenolides |
|
γ-υδροξυβουτενολίδια |
Ημερομηνία έκδοσης |
2017-03-14 |
Συλλογή
|
Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Διδακτορικές διατριβές
|
|
Τύπος Εργασίας--Διδακτορικές διατριβές
|
Μόνιμη Σύνδεση |
https://elocus.lib.uoc.gr//dlib/0/6/9/metadata-dlib-1487680916-567571-22333.tkl
|
Εμφανίσεις |
802 |